Naturalmente o malandro é desonesto, ao agir, pelo motivo de enganado, localiza-se, bagunça, confusão, pois a todo o momento pressupõe que agir de uma forma limpa e honesta, não gera os resultados mais apropriados. O malandro, ou seja, aquele que pratica a malandragem, age de acordo com este adagio popular brasileiro, imortalizado com o nome de Lei de Gerson: “adoro de transportar vantagem em tudo” (“eu gosto de conduzir ventajita em tudo”). Às vezes, a malandragem é considerado no imaginário popular brasileiro como uma ferramenta de justiça individual.
O estereótipo do peculiar malandro brasileiro surgiu pela primeira metade do século XX. Carregado de um direito romantismo, foi principalmente imortalizado pelas letras de samba. De acordo com esse estereótipo, o samba, o malandro é essencialmente carioca e habita os guetos do Rio de Janeiro; também, usa chapéu-palheta ou panamá, e calça sapatos de cores branco e preto. Obviamente, não existe uma “hipótese da malandragem” que sustente e justifique ideologicamente esse modo inconfundível. Como prontamente se disse, a postura, a atitude, e os hábitos cotidianos do malandro brasileiro é retratado principalmente pelas artes.
O samba “Lenço no Pescoço”, escrito por Wilson Batista e gravado por Sílvio Caldas em 1933, tornou-se uma espécie de “hino” da “malandragem brasileira”. O modo de ser e de vestir dos malandros, como estereótipos, bem como se nutre da fonte do personagem folclórico Zé Pelintra, personalidade emblemática do Catimbó.
A Umbanda em seguida incorporou o antigo chefe de mesa ou mestre-de-cerimónias (mestre de mesa), como a figura do malandro, quando do transporte de levas de migrantes do nordeste para o centro-sul do Brasil. Zé Pelintra seria um boêmio de formas bastante violentos, no entanto de coração ótimo e muito proveitoso, sendo, inclusive, considerado como uma espécie de “padrinho dos pobres”. No Brasil, diversos indivíduos que poderiam ser considerados como “malandros peculiares”, fizeram fortunas ilícitas como empresários do chamado jogo do bicho (em espanhol, jogo do bicho, ou jogo do animal).
Estes malandros mesmo praticavam a caridade e investiram robusto nas escolas de samba, o que lhes conferiu uma imagem romântica de benfeitores. Tal imagem é severamente prejudicada com o capítulo chamado de “CPI do jogo do bicho”, onde se investigou o envolvimento desse tipo de empresário (o “bicheiro”) com capítulos de corrupção.
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Efetivamente, deixe-me dizer, a linha que separa a malandragem romântica do crime compreensível da ilegalidade perfumado, é imprecisa. A coleção de contos “Pastores da Noite”, de Jorge Amado, fornece um retrato romântico e costumes dos “malandros”: sem vergonha, perturbador, simpaticón, entrador, boêmio, trapaceiro, e no fundo solidário, leal com os amigos e pares, e de agradável coração. A “Ópera do Malandro”, de Chico Buarque de Hollanda, descreve com precisão certas qualidades típicas do malandro: contrabandista, bem-humorado, vivillo e, com certeza, em vários casos, o infrator ou camarada criminoso.
Mais sóbria que a referida ópera, a peça teatral “Boca de ouro”, escrita por Nelson Rodrigues, apresenta um perfil realista do malandro bicheiro: orgulhoso, vaidoso, caridoso por demagogia e idiossincrasia, mas de quem se precisa recelar. Em português o termo “malandragem” é preferível usá-lo desse jeito, com o vocábulo em português, sem modificar, pra combinar que nos estamos referindo aos inconfundíveis “malandros brasileiros”.
Em consequência a essas características, o malandro diversas vezes é rotulado como “molengo”, “vagabundo”, “escória”, “haragán”, “indolente” e “inútil”. As mais das vezes, a tua conduta coça-se com o crime, o que por lógica poderá enquadrar-se em questões penais. Mas por outro lado, e em razão de essas atitudes também são típicas dos indivíduos socialmente desfavorecidos, a malandragem, diversas vezes, é visto com certa simpatia, ou pelo menos com a tolerância. Em vários aspectos o malandro é o percebe como cumprindo um correto papel de herói, ainda que teu jeito se aproxima muito mais de um anti-herói. A malandragem está profundamente enraizado no imaginário popular.
Em teu livro “O Grande Massacre de Gatos” (em inglês: The Great Cat Massacre), Robert Darnton expõe como, no decorrer da Alta Idade Média, a malandragem fora defendido e eternizada pelas classes conhecidos como maneira de justiça individual. Estes “cartesianismos” envolviam a manipulação de pessoas, menores fraudes e enganos, e até manipulações mágicas.
E pra tudo isto conseguir, sem superior vigor, o malandro vai usar o teu labia e tuas habilidades, tua inteligência e tua rapidez, e novas características que lhe permitem manipular as pessoas, ganhando a tua convicção e a tua amizade. O estereótipo da malandragem influenciou sensivelmente a cultura brasileira, entretanto também a de outros países e em diferentes épocas.